您的位置 首页 知识

酚的分类和命名(酚的分类和命名规则)

酚的分类和命名?

酚(phenols),芳环上的一个或多个氢原子为羟基取代而生成的化合物。酚以游离的形式,更多的是以衍生物的形式广泛存在于自然界,例如植物香精或香精油中,以及煤和木材的干馏产物中。苯酚是从煤焦油中发现的,故又称石炭酸。苯酚是医药上常用的防腐杀菌剂。 

酚的分类:一般以苯酚为母体,苯环上的其它基团为取代基→当取代基的序列优先于酚羟基时,则按取代基的排列次序的先后,来选择母体。 根据分子中酚羟基的多少,分为一元酚、二元酚、多元酚等。 电子效应:p-π共轭(+C) C-O键:C-O键结合更牢固,极性更小,不易断裂 O-H键:极性更大,易于离解 性质:弱酸性、OH不易被取代,-OH是致活基,苯环上更易亲电取代。

酚的命名:是以酚羟基所取代的芳烃加酚字命名。如苯酚、邻苯二酚、萘酚等。有许多酚用俗名,例如邻苯二酚又叫儿茶酚,因它是由干馏原儿茶酸得到的。

性质

多数酚在室温是固体,有些是液体,大多数酚有不好闻的气味,有些有香味。例如,百里香酚具有百里香的香味。苯酚为无色固体;有刺鼻性气味;熔点43°C,沸点181.7°C,相对密度 1.0576(20/4°C);含少量水时室温即为液体,经光照容易变为粉红直至深棕色。酚类化合物皆有杀菌作用,杀菌能力随羟基数目的增加而增大,苯酚经烷基化或经吸电子基团取代(见取代反应)可增强其杀菌能力。苯酚常作评定杀菌能力的标准。苯酚和萘酚类皆有腐蚀性和毒性。

酚可以进行酚羟基上的和芳核上的两大类反应。酚羟基的氢容易离解为氢离子,具有明显的酸性,例如苯酚的电离常数pKa约为 9.94。苯酚与氢氧化钠水溶液作用生成酚盐,如:

但酚的酸性强度低于羧酸和碳酸,如果在苯酚钠水溶液中通入二氧化碳,可游离出苯酚:

酚钠与醇钠相似,与卤代烃反应,可生成相应的醚。酚与醇相似,也可生成酯,但须与酰卤或酸酐反应。

酚的芳核上的反应主要是亲电取代反应,包括卤化、磺化、硝化、亚硝基化、烷基化、酰基化、羧化及与重氮盐的偶联等反应。反应主要发生在羟基的邻、对位上。

制法

工业上生产酚皆以芳烃为原料,例如,制苯酚最早是从苯开始,先经磺化制成苯磺酸,然后再与氢氧化钠在高温下反应:

现代制备苯酚的方法,是以异丙苯作原料,经氧化成过氧化物,再经重排反应等形成苯酚和丙酮。实验室中常用水解重氮盐的方法或格利雅试剂-硼酸酯法制备,例如:

应用

酚类化合物是非常重要的工业原料。苯酚是制造塑料、染料、香料、医药、农药、防腐剂等的重要原料。

酚和苯的区别?

酚是烃的一类含氧衍生物,官能团为一OH。苯是芳香烃的一种。以苯酚和苯为例进行对比,结构简式分别为C6H5一OH和C6H5一H。

苯酚常温下是无色晶体,微溶于水,易被氧化而显粉红色,可发生加成反应,易与溴水发生取代反应,与Fe3+显紫色等。

苯常温下是液态,不溶于水,不易被氧化,可发生加成反应,与纯溴(Fe催化)可进行取代反应等。

酚的分类?

一般以苯酚为母体,苯环上的其它基团为取代基→当取代基的序列优先于酚羟基时,则按取代基的排列次序的先后,来选择母体。 根据分子中酚羟基的多少,分为一元酚、二元酚、多元酚等。

电子效应:p-π共轭(+C) C-O键:C-O键结合更牢固,极性更小,不易断裂 O-H键:极性更大,易于离解 性质:弱酸性、OH不易被取代,-OH是致活基,苯环上更易亲电取代。

酚是重金属吗?

酚不是金属。是一种有机化合物。

酚,羟基(-OH)与芳烃核(苯环或稠苯环)直接相连形成的有机化合物。

羟基直接和芳烃核(苯环或稠苯环)的sp2杂化碳原子相连的分子称为酚,这种结构与脂肪烯醇有相似之处,故也会发生互变异构,称为酚式结构互变。但是,酚的结构较为稳定,因为它能满足一个方向环的结构,故在互变异构平衡中苯酚是主要存在形式。

酚是什么元素?

酚就是一个-OH直接连在苯环上.

分类

依分子中羟基数分为一元酚、二元酚及多元酚;

羟基在萘环上的称为萘酚,在蒽环上称为蒽酚。

酸性

与普通的醇不同,由于受到芳香环的影响,酚上的羟基(酚羟基)有弱酸性,酸性比醇羟基强。

如苯酚(C6H5OH)自身在水中的电离:

酚可与强碱生成酚盐,如苯酚钠。

易被氧化

在空气中无色的晶体酚易被氧化为红色或粉红色的醌。

配合物

酚在溶液中与三氯化铁可形成配合物,并呈现蓝紫色,可以鉴定三氯化铁或酚。

反应

酚羟基的邻对位易发生各种亲电取代反应;

酚羟基可发生烷基化及酰基化反应。

制备

酚一般可由芳烃磺化后经碱熔融制得;

酚也可由卤代芳烃与碱在高温高压催化下反应制得;

芳香伯胺经重氮盐水解也可制得酚。

用途

酚是重要的化工原料,可制造染料、药物、酚醛树脂、胶粘剂等。

苯酚及其类似物可制做杀菌防腐剂。

邻苯二酚、对苯二酚可作显影剂。

生物作用

自然界存在有2000多种酚类化合物,他们是植物生命活动的产物,在植物生长发育、免疫、抗真菌、光合作用、呼吸代谢等生命活动中起重要作用

污染

酚污染会给生态系统带来很大危害。

环境酚污染

环境酚污染主要来自焦化厂、煤气发生站、炼油、木材防腐、绝缘材料的制造、制药、造纸以及酚类化工厂的废水、废气

酚类化合物挥发到空间可使大气受污染,含酚的废水流入农田会使土壤受污染,流入地下则会造成地下水污染。

土壤酚污染

被酚污染的土壤会使农作物减产或枯死。

水体酚污染

水体酚污染会使水生生物受到抑制,繁殖下降、生长变慢,严重时导致死亡。

对人体的危害

酚侵入人体,会与细胞原浆中蛋白质结合形成不溶性蛋白,使细胞失去活性。

酚对神经系统、泌尿系统、消化系统均有毒害作用。

酚是公认的有毒化学物质,一旦被人吸收就会蓄积在各脏器组织内,很难排除体外,当体内的酚达到一定量时就会破坏肝细胞和肾细胞,造成慢性中毒,使人出现不同程度的头昏、头痛、皮疹、精神不安、腹泻等症状。在权威的《化学试剂目录手册》中特别强调,“酚接触皮肤或吞入时有毒,应防止儿童接近。”

酚为什么叫酚?

酚(phenol),通式为ArOH,是芳香环上的氢被羟基(—OH)取代的一类芳香族化合物。最简单的酚为苯酚。根据其分子所含的羟基数目可分为一元酚和多元酚

酚的化学性质及方程式?

1.弱酸性

酸性比较:碳酸>苯酚>碳酸氢根>水。

若在苯酚钠的水溶液中通入二氧化碳,即有游离苯酚析出。这是因为苯酚酸性比碳酸弱,所以酚盐能被碳酸所分解。

由于酚的酸性弱于碳酸,所以酚只能溶于氢氧化钠而不溶于碳酸氢钠。实验室里常根据酚的这一特性,而与既溶于氢氧化钠又能溶于碳酸氢钠的羧酸相区别。此方法也可用于中草药中酚类成分与羧酸类成分的分离。

2.傅-克反应

苯酚也容易发生傅-克酰基化和烷基化反应。但是,酚羟基要三氯化铝作用形成铝盐,因此需要用较多的三氯化铝来催化反应,得到对和邻酰基苯酚。邻酰基酚中酚羟基的氢与酰基氧原子之间可以形成氢键,这使它在非极性溶液中的溶解度较大,利用该特性采用重结晶的方法能分离这个异构体。

傅-克反应需要以硝基苯或二硫化碳为溶剂,若以三氟化硼为催化剂,酚和羧酸也能直接反应得到酰基代酚。

苯酚与邻苯二甲酸酐在浓硫酸或无水氯化锌作用下发生上述的酰基化反应,两分子苯酚与一分子酸酐缩合后得到酚酞这一最为常用的酸碱指示剂。酚酞在pH小于8.5的溶液中为无色液体,当pH大于9时,形成电荷离域范围很大的粉红色的共轭双负离子。酚的烷基化反应一般以醇或烯烃在浓硫酸催化下进行,反应不容易控制在单取代阶段。

3.氧化反应

酚类易被氧化,但产物复杂。纯苯酚系无色结晶,在空气中放置后,就能逐渐氧化变为粉红色、红色或暗红色。苯酚如用酸性重铬酸钾强烈氧化,则生成对苯醌。

邻苯二酚和对苯二酚比苯酚更容易被氧化成相应的醌,但间苯二酚不能被氧化为相应的醌。醌是一般都具有颜色。

4.显色反应

大多数的酚能与氯化铁的稀水溶液发生显色反应。不同的酚与氯化铁反应呈显不同的颜色。例如苯酚、间苯二酚、1,3,5-苯三酚与氯化铁溶液作用,均显紫色;甲苯酚呈蓝色;邻苯二酚、对苯二酚呈绿色;1,2,3-苯三酚呈红色,α-萘酚为紫色沉淀,β-萘酚则为绿色沉淀等。此显色反应常用以鉴别酚类的存在。

具有羟基与sp2杂化碳原子相连的结构( —C=C—OH)结构的化合物能与FeCl3的水溶液显示特殊的颜色一般的醇式羟基无此反应,故也可用来区别醇与烯醇。

5.取代反应

酚羟基由于p-π共轭而难于被取代,但苯环上的氢原子可被取代,发生卤化、硝化和磺化等反应,并且羟基是邻、对位定位基,对苯环有活化作用,故酚比苯更容易进行亲电取代反应。

1、卤化苯酚水溶液与溴水反应立刻生成三溴苯酚白色沉淀,环境检测中常用来对苯酚定性或定量测定;

2、硝化苯酚在室温下可被稀硝酸硝化,生成邻、对位硝基化合物。使用稀硝酸即可生成邻硝基苯酚和对硝基苯酚的混合物。如使用浓硝酸和浓硫酸的混合物作硝化剂则可生成二硝基苯酚或三硝基苯酚。2,4,6-三硝基苯酚俗称苦味酸,酸性比苯酚强得多。

酚能挥发吗?

酚在常温下就可以挥发。苯酚简称酚,又名石炭酸,微酸性(腐蚀性),常温下能挥发,放出一种特殊的刺激性臭味,在空气中变粉红色。医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液。酚类化合物种类繁多,有苯酚、甲酚、氨基酚、硝基酚、萘酚、氯酚等,而以苯酚、甲酚污染最突出。

酚的意思?

意思有机化合物,特指“苯酚”,亦称“石炭酸”,是医药上常用的防腐杀菌剂。

组词:

1、苯酚

造句:本文以松花江水为本底,以微量苯酚和重金属离子铅与镉为研究对象,通过烧杯搅拌试验,初步考察了高铁酸盐的除污染效能。

解释:有机化合物,是苯的一个氢原子被羟基置换而成的,纯净的为无色结晶,遇光变成粉红色,有强烈的气味,有毒。是常用的防腐杀虫剂,又可做工业原料。通称石炭酸。

2、甲酚

造句:介绍了在燕化公司化工三厂间甲酚装置改造项目中第一异丙基甲苯汽提塔(201E)的改造设计方案及导向筛板的优点和设计方法。

解释:有机化合物,有特殊的气味。广泛应用在消毒剂和塑料的生产中。


您可能感兴趣